La Villa della Petraia è ritenuta a buon diritto, una delle più belle ville medicee.
In origine la proprietà era della famiglia Brunelleschi e nel corso del Quattrocento passò prima agli Strozzi poi ai Salutati. Cosimo I de’ Medici l’acquistò nel 1544 per farne dono al figlio Ferdinando.
E fu proprio il Cardinale Ferdinando ad apportare le modifiche più importanti all’edificio che da “palagio” trecentesco si trasformò in una fastosa villa signorile cinquecentesca. Tra le prime e più importanti modifiche volute dal nuovo proprietario, ci fu la trasformazione dei giardini circostanti che erano “pietrosi” (da cui il nome della Petraia) in rigogliosi terrazzamenti sovrapposti.
Una lunetta di Giusto Utens del 1599 ci descrive minuziosamente l’aspetto delle tre terrazze: sulla prima era disposto un frutteto di piante nane, sulla seconda una vasca centrale circondata da aiuole di piante officinali, sulla terza, la più grande, agrumi in vaso facevano da contrappunto a alberi e passaggi coperti.
Quando nel 1588 iniziarono i lavori di ammodernamento della proprietà, Ferdinando era divenuto da un anno Granduca, succedendo al fratello Francesco I, scomparso prematuramente in circostanze misteriose. L’andamento dei lavori, che si protrasero per circa un decennio, prese immediatamente la direzione di residenza principesca.
La struttura, partendo dalla vecchia torre trecentesca, si ampliò da entrambi i lati. Le preziose decorazioni interne furono volute dai successivi proprietari. Quelle della Cappella, ad opera di Bernardino Poccetti furono eseguite su iniziativa di Cristina di Lorena, moglie di Ferdinando a cui la villa fu assegnata nel 1589. Quelle del cortile, eseguite da Baldassarre Franceschini detto Il Volterrano, raffiguranti i fasti medicei furono commissionate da Don Antonio de’ Medici nei primi anni del Seicento.
Restauri e ammodernamenti si ebbero anche con l’avvento dei Lorena che tra le altre cose dotarono la villa di una sala da gioco e una sala di acquerelli cinesi di proprietà del Granduca Pietro Leopoldo.
A metà Ottocento la Petraia fu anche dotata di una via carrozzabile che la univa alla villa di Castello. In epoca sabauda la villa fu residenza amatissima Rosa Vercellana, la “Rosina”, prima giovanissima amante, poi moglie morganatica di Vittorio Emanuele II. Fu proprio in questo periodo, in occasione del matrimonio del figlio della coppia, che venne realizzata una copertura in acciaio e vetro nel cortile interno, grazie alla quale gli affreschi sono stati preservati dalla prolungata esposizione alle intemperie.