Salendo da piazza del Municipio e proseguendo in salita sulla sinistra si giunge all’entrata della Pinacoteca Comunale, che corrisponde all’entrata della chiesa di Sant’Angelo: la Pinacoteca, oltre al “Coro delle monache di San Girolamo”, ingloba infatti anche la chiesa di Sant’Angelo.
La prima menzione di una pinacoteca a Castiglion Fiorentino si ha in un catalogo del 1899 conservato nell’Archivio Comunale. Si tratta di un elenco di opere la cui collocazione nella pieve di San Giuliano è indicata dalla presenza dell’affresco di Luca Signorelli con il Compianto. L’allestimento delle opere nella pieve rimase immutato fino al 1919, allorquando Alessandro Del Vita, ispettore incaricato dalla Soprintendenza di Firenze di redigere un catalogo dei beni del territorio castiglionese propose di esporre le opere in occasione dell’Esposizione Umbro-Toscana che si teneva a Castiglion Fiorentino.
Al termine dell’Esposizione le istituzioni civili ed ecclesiastiche vennero ad un accordo per esporre le opere in un luogo più idoneo che divenisse sede di un museo cittadino; si stabilì allora che la nuova sede espositiva fosse il Salone Consiliare del Palazzo comunale. Una volta scelta la sede, si attuò una campagna di catalogazione e restauro.
Alcune delle opere tornarono alla pieve, mentre la maggior parte restò a far parte del nuovo museo comunale. Qui le opere restarono fino all’apertura nel 1990 dell’attuale Pinacoteca.