Il Museo di San Casciano (capofila del Sistema Museale del Chianti e Valdarno fiorentino) fu allestito nel 1989 all’interno della chiesa di Santa Maria del Gesù o del Suffragio. Nel 2008 si è arricchito di nuove sale ricavate dai locali dell’antico convento di monache benedettine, che vi abitarono dal XVII al XIX secolo; la chiesa, tuttora officiata, è stata mantenuta parte del percorso museale. Alla collezione di opere di arte sacra a pianoterra sono state aggiunte la sezione archeologica e recentemente quella di arte contemporanea.
La sezione di arte sacra, composta da opere che vanno dal XII al XX secolo, provenienti dalle chiese del territorio di San Casciano, comprende non solo pitture e sculture, ma anche oggetti di oreficeria, paramenti liturgici e le “madonnine vestite”, oggetto di particolare culto a partire dal Seicento. L’opera più antica del museo è il pilastrino scolpito con scene della Natività di Cristo, un tempo usato come acquasantiera e realizzato forse per l’abbazia di Sant’Antimo dal Maestro di Cabestany, uno scultore attivo tra Spagna, Francia e Toscana verso la metà del XII secolo. Uno dei capolavori della raccolta è senz’altro la preziosa tavola San Michele Arcangelo attribuita a Coppo di Marcovaldo, tra le più importanti testimonianze della pittura fiorentina precedente a Cimabue, proveniente dalla chiesa di Sant’Angelo a Vico l’Abate, come la splendida Madonna col Bambino di del grande pittore senese Ambrogio Lorenzetti, datata 1319 e quindi una delle sue opere più antiche. Nel museo si conservano altre Madonne col Bambino trecentesche, come quella di Lippo di Benivieni (la cosiddetta “Madonna del Suffragio”), quella del Maestro del Trittico Horne e quella di Cenni di Francesco. Un gruppo consistente di opere proviene da San Giovanni in Sugna, tra cui l’Incoronazione della Vergine del quattrocentesco Neri di Bicci, mentre dalla Pieve Vecchia proviene la tavola coi Santi Antonio Abate, Sebastiano e Rocco del Maestro delle tavole Campana (alias Maestro di Tavarnelle), nel cui sfondo si vede il paesaggio di Cerbaia. Una delle ultime acquisizioni del museo è la grande terracotta invetriata con l’Assunzione della Vergine, opera di inizio Cinquecento della bottega dei Buglioni, proveniente da Santa Maria a Casavecchia.
Passando alla collezione archeologica, i reperti conservati al primo piano provengono dai contesti archeologici più rappresentativi del territorio di San Casciano e della Val di Pesa, riferibili a un arco cronologico di oltre un millennio. Introduce a questa sezione la figura monumentale di un antico arciere, raffigurato in bassorilievo su una stele etrusca del VII secolo a.C., proveniente dall’omonimo tumulo funerario: la Tomba dell’Arciere. Nell’età orientalizzante del VII secolo a.C. i principi etruschi si autorappresentavano come dinasti del vicino oriente antico, come testimoniano i preziosi e raffinati avori intagliati del corredo del tumulo di Calzaiolo. Il periodo etrusco arcaico è ben rappresentato dai bronzetti votivi rinvenuti negli scavi archeologici dell’area santuariale di Sant’Angelo a Bibbione. Tra le piccole figure umane e animali in bronzo, spicca una matrice in pietra per la produzione dei bronzetti, documento unico nel suo genere.