L'opera fu probabilmente commissionata, per l'oratorio di famiglia, da padre Pietro di Bernardo Bini al Bilivert che ne eseguì anche un ritratto nel 1636.
La scultura d'alta qualità artisitica, fu probabilmente realizzata da uno scultore che si avvicina al linguaggio di Donatello, quello proposto in esempi come i crocifissi di Santa Croce e dell´altare del Santo nella chiesa di Sant´Antonio a Padova.
L'opera fu probabilmente commissionata dalla Compagnia di Santa Maria Imprunetana e del Santissimo Sacramento, che avevano la loro sede nell'oratorio fino al 1948.
Si conoscono molte repliche e varienti di questo prototipo scultoreo nel territorio toscano che dà una rappresentazione della 'Mater amabilis' in atteggiamento affettuoso nei confronti del Bambino.
Nel XIV secolo la tipologia ieratica dell Vergine col Bambino venne sostituita da altre più "umane" come, appunto, la Madonna dell´umiltà, che siede a terra su un cuscino riccamente ricamato, in atto d'umiltà.
Il prototipo trae ispirazione dal San Sebastiano in marmo scolpito da Bendetto da Maiano, maestro di Leonardo Del Tasso, attualmente nell'Arciconfraternita della Misericordia Fiorentina.