Sede della prestigiosa Accademia della Crusca, la Villa Medicea di Castello è uno splendido edificio del XIV secolo. Nel 1480 la Villa fu acquistata dai fratelli Lorenzo e Giovanni di Pierfrancesco de'Medici, cugini del Magnifico, e fu dimora infantile di Giovanni dalle Bande Nere (figlio di Giovanni). Lorenzo di Pierfrancesco de'Medici commissionò a Sandro Botticelli La Nascita di Venere e La Primavera proprio per decorare questa villa, dove risultano essere rimaste entrambe almeno fino al 1550.
Danneggiata durante l'assedio di Firenze del 1530, la villa di Castello fu ristrutturata per iniziativa di Cosimo I che la affidò alle cure di Giorgio Vasari e Niccolò Tribolo. Proprio il progetto del giardino del Tribolo è considerato una delle più alte  testimonianze di architettura d'esterno contemporanea, tanto che lo stesso Vasari lo definì "uno dei più ricchi giardini d'Europa".
Secondo le intenzioni di Cosimo, la Villa e il giardino dovevano rappresentare il simbolo della potenza granducale a cui la famiglia Medici era ascesa da pochi anni. Il progetto prevedeva la costruzione di una rappresentazione miniaturizzata della Toscana, su cui Cosimo regnava forte e deciso: la statua dell'Ammannati a simboleggiare l'Appennino, due rivi che sgorgano da altrettante fontane rustiche a simboleggiare i fiumi di Firenze, Arno e Mugnone. Le sculture disposte lungo il giardino con riferimenti alle virtù dei Medici, chiudevano la scena. A questo giardino apparteneva in origine anche la statua di Venere Fiorenza, oggi conservata alla vicina Villa della Petraia.

Ferdinando I, figlio di Cosimo, proseguì i lavori di ampliamento dell'edificio centrale, proprio negli stessi anni in cui si effettuavano i grandi lavori di ammodernamento della Petraia. In seguito la Villa fu l'abitazione di Cristina di Lorena, moglie di Ferdinando e madre di Cosimo II e dalla sua futura nuora Maria Maddalena d'Austria, che qui soggiornò prima delle nozze con Cosimo II. Cosimo III, che non amò particolarmente la Villa, si interessò molto ai suoi giardini e vi fece coltivare una rara specie di gelsomino indiano che aveva ricevuto in dono dal Re del Portogallo.
La Villa, ma soprattutto il parco, subirono abbondanti e nefaste trasformazioni durante il granducato Lorena. Secondo la moda dell'epoca infatti, si preferì sostituire la struttura Cinquecentesca con un parco all'inglese. I vivai furono interrati, molte statue spostate, smantellate le fontane e i giochi d'acqua. A quest'epoca risale anche la costruzione delle due limonaie.
L'aspetto attuale del giardino corrisponde più o meno a questa ultima trasformazione. Nonostante ciò il giardino della Villa di Castello è considerato uno degli esempi meglio conservati di Giardino all'Italiana secondo i dettami imposti da Leon Battista Alberti.

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